La 1462, Cetatea Chiliei era un nod comercial prosper şi încîlcit, format din genovezi, unguri, blănuri de jder şi icre de morun. Petru al II-lea al Moldovei i-l făcuse cadou lui Iancu de Hunedoara cu ocazia unui război de reînscăunare şi, din anul 1448, tot ce puteau auzi negustorii moldoveni dinspre străjile cetăţii putea fi redus la „nem tudom“. Ştefan ochise de mult bunăstarea acestui cuib cosmopolit, preocupat mai mult de profituri decît de starea zidurilor.
De cîte ori Cetatea Chiliei nimerea în conversaţie, domnul Moldovei se închipuia tolănindu-se pe mătăsuri fine, călcînd pe covoare persane, sorbind vinuri italieneşti, împodobindu-şi friptura cu piper, ţuica fiartă cu scorţişoară şi presărînd seara, pe bucile ultimei jupînese minore, iconiţe de aur şi inele cu rubin. Cînd hotărîrea de a cuceri acest tezaur fu luată, Ştefan porunci oştenilor săi să nu mai prade, o vreme, convoaiele şi corăbiile care cărau bunătăţi în cetate. După socotelile lui, la 22 iulie 1462, se adunase destulă marfă.
Aşa se explică prezenţa unei mari armate moldoveneşti sub zidurile Chiliei şi primele salve de tun. Bombardamentul n-a durat mult, fiindcă tunurile din lemn de cireş au explodat cu tot cu tunari înainte să se fi terminat ghiulelele. Atacul a continuat la suliţă, săgeată şi înjurătură, şi ar fi ajuns şi la faza de sabie dacă ungurii n-ar fi avut, pe lîngă proviziile de aur, şi rezerve apreciabile de smoală încinsă. Cei cîţiva genovezi din cetate, care avuseseră prevederea să importe nu numai măsline, ci şi archebuze, au răsturnat situaţia tactică a conflictului. Furios că e silit să se retragă şi să lase pe altă dată număratul inelelor cu safir, Ştefan s-a apropiat de ziduri ca să înjure garnizoana de la mică distanţă. Atunci se zice că ar fi primit celebra sa rană de la picior, cea care l-a urmărit cu reumatismul ei pînă în actul final din Apus de soare.
Asediul de la Chilia a fost prima înfrîngere a lui Ştefan cel Mare, iar cronicarii n-au apucat să spună dacă domnul, aplicînd în oglindă obiceiul său, a dărîmat, cu ocazia asta, o biserică.