Ca frate, Antioh Cantemir a fost un împuțit. L-a terorizat pe Dimitrie din primii ani de viață, îndrumîndu-i pașii spre învățătură. Ca domn, însă, și-a înfrînat pornirile naturale și l-a făcut pe frate-său capuchehaie la Constantinopol. Să fii reprezentantul Moldovei pe lîngă sultan era ca și cînd ai fi reprezentat grupa mijlocie la un chef de pedofili. Dar un băiat studios, care cunoscuse, ca student, toate pozițiile academice ale intelighenției otomane, se putea strecura cu folos printre oportunități. Dimitrie s-a remarcat repede pe la chefurile vizirilor, unde se dezbătea filozofie islamică și creștină, unde se discuta matematică și unde, pentru a se calcula prețul unei domnii în Țările Române, se făcea apel la astronomie.
În 1699, tînărul Cantemir a zărit-o, la un caravanserai, pe fiica lui Șerban Cantacuzino, Cassandra. Chiar dacă salariul de capuchehaie îi dădea posibilitatea să cumpere o mică oștire dispusă la orice, Dimitrie a sedus-o pe Cassandra folosindu-și doar învățătura. I-a recitat din Hafez, din Saadi, din Omar Khayyam și dintr-o scrisoare pe care avea de gînd să i-o trimită lui Leibniz. Unii zic că fata a căzut secerată văzînd atîta cultură, alții sînt de părere că i se urîse de perversa virginitate otomană și era dornică să încerce nițică depravare creștină. Sigur e că Dimitrie a luat-o de nevastă, neuitînd să bage de seamă că tata socru fusese, la viața lui, domnitor al Valahiei.
Constantin Brâncoveanu, care la data idilei își avea capul încă așezat la locul lui, a ridicat acea sprînceană care făcea să încalece în graba mare o sută-două de arnăuți. Frecîndu-și bazinul de fesele unui os domnesc, Dimitrie putea emite pretenții la tronul Țării Românești. Iar Brâncoveanu știa, mai bine ca oricine, să curme ambițiile politice ale unui tînăr cu capul în nori, care vorbea persana, latina, greaca veche, turca, araba si germana.
În mai multe rînduri, pe lîngă gîtul lui Dimitrie au vîjîit săgeți, i s-au prăvălit ziduri pe locul prin care tocmai trecuse și mai mulți mușterii s-au prăbușit din senin, cu spume la gură, după ce, în vreun han, au băut din ulcele din care ar fi trebuit să bea capuchehaia. Să fi fost norocul victimei sau prostia asasinilor, e greu de spus. Una peste alta, Dimitrie Cantemir a supraviețuit planurilor brâncovenești fără să fi știut vreodată de ele.